Boudewijn Zenden urodził sie 15 sierpnia 1976 roku w Maastricht. W młodości, oprócz piłki nożnej, uprawiał z sukcesami judo (jest posiadaczem czarnego pasa!). Być może stąd pozostała u niego niezwykła zwrotność i znakomity balans. Kiedy w judo osiągnął już prawie wszystko, zainteresował się grami zespołowymi, a szczególnie futbolem. Trenował w amatorskim klubie Leonidas. Później zauważyli go trenerzy MVV Maastricht, które często grało w Eredivisie i równie często spadało. W 1994 roku jeden z holenderskich "gigantów futbolu" PSV Eindhoven podpisał z nim kontrakt. Nalegać miał na to sam Dick Advocaat, który właśnie wtedy został trenerem klubu po odejściu ze stanowiska selekcjonera reprezentacji Holandii. "Bolo" miał wtedy niespełna 18 lat i uznawany był za jeden z największych talentów w Holandii, co potwierdził zdobyciem nagrody dla najlepszego gracza młodego pokolenia w Holandii. Prawie natychmiast zadebiutował w Eredivisie, mimo olbrzymiej konkurencji - w klubie Philipsa grali wtedy tacy piłkarze jak Arthur Numan, Jaap Stam, Luc Nillis i inni. W PSV pokazał sie z dobrej strony, zaskakując wszystkich szybkościa, techniką oraz precyzyjnymi podaniami do partnerów. Dobra gra w PSV zaowocowała dwoma przełomowymi wydarzeniami, które znacznie przyspieszyły jego karierę.
30 kwietnia zadebiutował w reprezentacji Holandii w wyjazdowym meczu z San Marino w Serravalle. Debiut był na tyle udany, że Guus Hidink powołał Zendena do 22 osobowej kadry. Choć spośród nowych twarzy w drużynie był najmłodszy, to właśnie on wystapił już w pierwszym meczu z Belgią, zmieniając w 65 minucie Seedorfa. W sumie nad Sekwaną rozegrał 4 mecze lecz grał tylko 196 minut. Nie dziwi mała ilość rozegranych minut, gdyż jego konkurentem był Overmars. Świetnie wypadł w meczu półfinałowym z Brazylią i w meczu o 3 miejsce z Chorwacją. W tym ostatnim spotkaniu popisał się pięknym golem.
Drugim przełomowym wydarzeniem był transfer do Barcelony. Była to bardzo kontrowersyjna kwestia, gdyż Zendenowi zarzucano zbyt małe doświadczenie międzynarodowe. Wszyscy w Holandii obawiali się, że w takim klubie jak Barcelona nie przebije się do podstawowego składu i popadnie w anonimowość. Nie zważał na to w ogóle Louis van Gaal, któremu zapadł w pamięć gdy był jeszcze trenerem Ajaxu. "Bolo" dostał koszulkę z numerem 23 i co może wydawać sie troche dziwne w statystykach figurował jako...napastnik. Pierwszy sezon na Camp Nou zakończył sie dla niego zdobyciem mistrzostwa Hiszpanii. Miłe, złego początki... Sezon 1999/2000 grał juz jako typowy lewy pomocnik. Wszystko zaczeło zmienić sie kiedy na Camp Nou sprowadzono Marca Overmarsa, z którym rywalizował w reprezentacji Holandii. U trenera Serra Ferrera i Rexacha Boudewijn grał coraz rzadziej. Już w 2000 roku chciał odejść do Lazio, ale nabawił się groźnej kontuzji w sparingu z Besiktasem Stambuł. W sumie w Barcelonie wystapił w 86 oficjlanych meczach i strzelił 3 gole.
Jak do tej pory najlepszym momentem w jego reprezentacyjnej karierze były Mistrzostwa Europy w 2000 roku na rodzinnej ziemi. Trener Frank Rijkaard znalazł wreszcie miejsce w jednej drużynie dla Overmarsa i Zendena, przesuwając Bolo na prawe skrzydło. W turnieju wpisał sie na listę strzelców w meczu z Danią kończąc piękny rajd Reizigera, oraz z Francją wykorzystując piękne podanie Westervelda na 80 m i ustalając wynik na 3:2. Najlepszym jego występem w tym turnieju był mecz z reprezentacją Jugosławii. Mimo że w meczu nie wpisał się na listę strzelców asystował przy 3 golach Kluiverta oraz zmusił do błedu Dejana Govedaricę, który strzelił gola samobójczego. W meczu półfinałowym z Włochami został zmieniony w 77 minucie przez Van Vossena. Była to najbardziej krytykowana decyzja Rijkaarda.
Po zakończeniu sezonu 200/01 Zenden rostał sie z Barceloną i odszedł wraz z Emmanuelem Petitem do londyńskiej Chelsea. Interesował się nim również Newcastle United. Władze klubu ze Stamford Bridge musiały wyłożyć za Holendra 7,5 miliona funtów. W pierwszym sezonie w Anglii był podstawowym zawodnikiem Chalsea. Niestety w lutym 2002 roku nabawił się groźnj kontuzji w starciu z Teddy'm Sheringamem. Lekarze porównali jego uraz do rany postrzałowej. Po kontuzji miał problemy z odzyskaniem miejsca w podstawowej jedenastce Chalsea. Dzięki pieniądzom Romana Abramowicza, na Stmaford Bridge trafiają najlepsi i najdrożsi piłkarze.
Na szczęście trenerzy reprezentacji Holandii wciąż w niego wierzą. Był podstawowym piłkarzem w kadrze Van Gaala. Advocaat wraz z obniżeniem lotów "Bolo" przekwalifikował go ze skrzydłowego na lewego obrońcę. Dało to bardzo dobry efekt, bo Zendena wciąż ciągnie do przodu. W 2003 roku cierpliwość selekcjonera była na wyczerpaniu, gdyż zalecił Boudewijnowi jak najszybszą zmainę klubu, tak by znów był podstawowym piłkarzem i wrócił do rytmu meczowego. Oferty złożyły mu Ajax Amsterdam, Lazio Rzym, Charlton Athletic, Middlesbrough i Paris Saint Germain. Ostatacznie przyjął ofertę Middlesbrough. Regularna gra pozwoliła mu na powrót do reprezentacji. Nieźle wypadł w meczach z Francją i Grecją. Jednak po kiepskim występie w pierwszym meczu na ME w Portugalii nie wrócił już do pierwszej jedenastki. Powrócić będzie mu coraz trudniej, bo etykietkę wielkiego talentu na dobre odebrał mu Arjen Robben. Marco van Bastena nie przekonały nawet świetna gra w Middlesborough, którą zauważył trener Liverpoolu Rafael Benitez. Od 2005 roku Bolo gra na Anfield.
Miejsce urodzenia: Maastricht
Data urodzenia: 15.08.1976
Debiut w reprezentacji: 30.04.1997 San Marino - Holandia 0:6
Kluby: MVV Maastricht, PSV Eindhoven, FC Barcelona, Chelsea Londyn, Middlesbrough, FC Liverpool
Mecze w reprezentacji: 54
Bramki: 7