Dick Advocaat rozegrał w lidze holenderskiej oszałamiającą ilość meczów: 455! Podczas przerwy letniej grał w USA w drużynie Chicago Sting i przez krótki okres w belgijskim Berchem Sport.
Karierę trenerską rozpoczął od amatorskiego zespołu DVSP. Jego talent zauważył sam Rinus Michels, który zaproponował mu stanowisko asystenta selekcjonera reprezentacji. Advocaat miał więc swój udział w zdobyciu przez reprezentację Holandii mistrzostwa Europy w 1988 roku. Rok przed turniejem zrezygnował, bo chciał spróbować samodzielnej pracy trenerskiej. Z ofertą zgłosił się najstarszy holenderski klub Haarlem. Kiedy Michels zrezygnował w 1992 roku, Advocaat był najlepszym kandydatem do schedy po wielkim trenerze. Wizerunek człowieka twardej ręki sprawił, że miał duże problemy z ułożeniem stosunków z gwiazdorami z generacji 1988. Przed MŚ w USA popadł konflikt z Ruudem Gullitem, który zrezygnował z gry w reprezentacji. Próbował też nakłonić Rijkaarda do zmiany pozycji na boisku ale tę batalię przegrał, kiedy Rijkaard zagroził buntem w drużynie.
W grudniu 1995 roku zdecydował się na podpisanie kontraktu z PSV Eindhoven. Z tą drużyną osiągnął największe sukcesy. W 1998 roku przeniósł się do Szkocji, gdzie został trenerem Glasgow Rangers. W ciągu czterech lat spędzonych w Glasgow wydał na nowych zawodników 140 mln dolarów, w tym 20 mln na norweskiego napastnika Tore Andre Flo, który najlepsze lata miał już za sobą. Miała powstać drużyna na miarę europejską, ale jedynym osiągnięciem było dwukrotne mistrzostwo Szkocji. Krytycy Advocaata zarzucają mu, że przeinwestowanie jest główną przyczyną dzisiejszego kryzysu Rangersów. Kiedy drużyna straciła supremację na rzecz odwiecznego rywala - Celticu Glasgow Advocaat zrezygnował z funkcji trenera. Jednak władze klubu z Ibrox Park nie chciały, by taki fachowiec opuścił całkowicie ich klub i zaproponowały mu stanowisko dyrektora technicznego.
W lutym 2002 roku znów znalazł się na stanowisku "Bondescoacha". Wywiązał się z zadania odbudowy morale reprezentacji po klęsce w eliminacjach MŚ 2002. Krytykowany był jednak za zachowawczość i przywiązanie do starszych piłkarzy. Dobitnie przekonał się też, że łaska kibiców na pstrym koniu jeździ. Kiedy Holandia przegrała pierwszy mecz barażowy ze Szkocją nie zostawiono na nim suchej nitki. Trzy dni później niemal noszono go na rękach. Na ME w Portugalii zarzucano mu, że nie czuje gry, czego dowodem były fatalne zmiany w meczu z Czechami. Mimo tych zarzutów drużyna doszła do półfinału. Odszedł po ME w 2004 roku.
Krótko pracował w Borussii Mönchengladbach ratując klub przed degradacją z Bundesligi. Potem miał trenować reprezentację Zjednoczonych Emiratów Arabskich. Tam dosięgła go propozycja Koreańczyków, mających wciąż w pamięci Guusa Hiddinka i piękne wspomnienia z MŚ w 2002 roku. Nie bez znaczenia było to, że asystentem Advocaata w Emiratach był Pim Verbeek, ten sam, który pomagał Hiddinkowi w prowadzeniu reprezentacji Korei. Verbeek nie ma jednak takiego autorytetu, by powierzyć mu samodzielne kierowanie reprezentacją. Wymyślono więc Advocaata, ale koniecznie z Verbeekiem u jego boku. Na MŚ w Niemczech Korea nie powtórzyła sukcesów z poprzedniej imprezy, ale wypadła całkiem przyzwoicie. Po imprezie zdecydował się na pracę w nowej trenerskiej "ziemi obiecanej" czyli Rosji. Został trenerem Zenitu Sankt Petersburg. Trudno odmówić, skoro głownym sponsorem drużyny jest potężny koncern paliwowy Gazprom.
Kluby:
ADO (1967-1971), FC Den Haag (1971-1973), Roda JC (1973-1977), VVV (1977-1979), FC Den Haag (1979-1980), Sparta (1980-1982) i FC Utrecht (1982-1984).
Trener:
DVSP (klub amatorski, 1980-1984), reprezentacja Holandii (1984-1987, asystent selekcjonera), Haarlem (1987-1989) SVV (1989-1991), reprezentacja Holandii (1991-1992, asystent selekcjonera), reprezentacja Holandii (1992-1994, selekcjoner), PSV (1995-1998) i Glasgow Rangers (1998- now).
Trofea:
PSV: mistrzostwo Holandii (1997), Puchar Holandii (Amstel Cup 1996), Superpuchar Holandii (Johan Cruyf Schaal: 1996, 1997)