Urodził się 2 sierpnia 1942 r. w Rotterdamie. Jako piłkarz grywał w amatorskich klubach - Tediro Rotterdam, Xerxes Rotterdam oraz Zwart Witt '28. Bardziej od kopania piłki fascynowały go jednak analiza i taktyka futbolu. Już w wieku 25 lat został trenerem amatorskiego SV Epe. Dopiero w roli trenera dał się poznać kibicom na całym świecie. Po dwóch latach został asystentem trenera w Go Ahead Eagles. W 1972 roku objął swe pierwsze samodzielne stanowisko w zawodowym futbolu - został trenerem prowincjonalnego Cambur Leuwarden. W sezonie 1975 wrócił do Deventer ale tylko na rok. Na uwadze miały go już bowiem dwa najpotężniejsze kluby w Holandii: Ajax i Feyenoord. Jako jeden z niewielu ludzi w Holandii umiał znaleźć się w obu klubach. W następnych latach doprowadzi je do mistrzostwa Holandii. Zaczynał od trenowania młodzieży, co w klubach opierających się na wychowankach, wcale nie jest degradacją.
W 1979 roku zostaje pierwszym trenerem Ajaksu. Miał zaledwie 37 lat a już dostąpił zaszczytu, który w Holandii ustępuje tylko prestiżowi bondscoacha. Mimo wielu wątpliwości Beenhakker nie zawiódł. Z trenerem żółtodziobem Ajax obronił mistrzostwo Holandii! W 1981 roku wyjechał do Hiszpanii, gdzie przez 3 lata trenował Real Saragossa. Kiedy wydawało się, że jego kariera nabiera rozpędu, wykonał niespodziewaną woltę. Wrócił do Holandii do małego FC Volendam. Później też wielokrotnie udowadniała, że lubi wyzwania i nie patrzy na markę klubu. Potrafi się odnleźć w wielkich klubach, jak i na prowincji. Być może juz wtedy po cichu liczył na objęcie reprezentacji Holandii. Dwukrotni wicemistrzowie świata w latach 70-tych pogrążali się w kryzysie, mimo że w drużynie grali już młodzi zdolni: van Basten, Koeman, Gullit, Vanenburg i Rijkaard. Na przełomie 1985 i 1986 roku z doskoku zastępował chorego Rinusa Michelsa. W eliminacjach MŚ 1986 Holandia zajęła w grupie drugie miejsce za Węgrami i - pod wodzą Beenhakkera - przegrała baraże z Belgią. W Brukseli było 0:1, w Rotterdamie do 84. minuty Holandia prowadziła 2:0. W końcówce gola strzelili Belgowie i to oni pojechali do Meksyku. Obraz odchodzącego w eleganckim płaszczu Beenhakkera w stadionowym tunelu na długo wszystkim zapadł w pamięć, jako symbol porażki.
Nie rozpamiętywał długo klęski, bo w następnym sezonie czekało na niego nie lada wyzwanie - Real Madryt. To najlepszy okres w karierze Beenhakkera. Mając do dyspozycji takich piłkarzy jak Emilio Butragueno, Hugo Sanchez, Michel czy Bernd Schuster, trzykrotnie doprowadził Królewskich do mistrzostwa Hiszpanii. W 1989 roku Real wygrał również Puchar Króla. "Tego się nie da opisać. Byłem szefem klubu-legendy, w kraju, w którym piłkę kocha praktycznie każdy. Zdobywałem tytuły, a ludzie nazywali mnie "Don Leo" - wspominał Beenhakker. Sukcesy na krajowym podwórku nie przekładały się na trumfy w rozgrywkach o Puchar Mistrzów. Dwukrotnie Real odpadał z półfinale i za każdym razem były to bardzo bolesne porażki. W 1988 Królewscy przegrali z Bayernem Monachium 1:4 a rok później marzenia kibiców z Santiago Bernabeu rozwiał AC Milan z van Bastenem i Gulittem w roli głównej. Po powrocie do Holandii mistrzowską passę Beenhakker kontynuował z Ajaksem w 1990 roku.
Po zakończeniu sezonu znów trochę niespodziewanie został trenerem reprezentacji Holandii. Wydawało się, że jest skazany na sukces. W drużynie miał prawie wszystkich mistrzów Europy sprzed dwóch lat. Niestety w kadrze był konflikt. Zawodnicy doprowadzili do usunięci trenera Thijsa Libregtsa. Chcieli by we Włoszech dowodził nimi Johan Cruyff. Michels będący wtedy dyrektorem KNVB uznał jednak, że nie może dopuścić do tego, by piłkarze rządzili związkiem. Jako "zapchajdziurę" wymyślił Beenhakkera. Holandia uznawana za pewniaka, skończyła Mundial już na 1/8 finału po żenujących meczach z Egiptem i Anglią. Za głównego winowajcę niepowodzenia holenderska prasa uznała trenera. Zarzucano mu, że nie potrafił zapanować nad piłkarzami, przez co dopuścił do konfliktów i podziałów w drużynie.
Trzecie podejście do międzynarodowego futbolu zrobił pod koniec 1993 roku. Został selekcjonerem Arabii Saudyjskiej, która miała już zapewnione miejsce na finałach MŚ w USA. Wygrał i zremisował z Chinami, przegrał i zremisował z Kolumbią. Po 3 miesiącach kapryśni szejkowie uznali, że Holender nie gwarantuje sukcesu i zwolnili go. Prawdziwym powodem było jednak żądanie trenera, by piłkarze trenowali dwa razy dziennie, co stało w sprzeczności z wymogami religijnymi muzułmanów. w USA Arabowie zagrali bardzo dobrze - awansowali do 1/8 finału, gdzie odpadli ze Szwecją. Specjaliści twierdzili, że podwaliny sukcesu położył Beenhakker.
W kolejnych latach sporo podróżował, nie tylko po Europie: Grasshoppers Zurych, América (Meksyk), Istanbulspor (Turcja), Guadalajara (Meksyk). W 1996 roku wrócił do Holandii. Jako dyrektor techniczny próbował zrobić z Vitesse Arnhem czwartą siłę w holenderskim futbolu. Niestety plany nie zostały zrealizowane, bo klub wskutek kłopotów swego sponsora stanął na krawędzi bankructwa. Lepiej poszło mu w Feyenoordzie. Pod jego wodzą klub po 6 latach posuchy wrócił na mistrzowski tron w 1999 roku. Beenhakker w skłóconej drużynie, dzięki długim rozmowom i talentom mediacyjnym, wprowadził świetną atmosferę. Dogadał się nawet z takimi indywidualistami jak Julio Cruz i Jan Dahl Tomasson. Mawiał "Jak masz konflikt w rodzinie, nie zamykaj się, rozmawiaj. Inaczej nigdy nie rozwiążesz problemu". Jego podopieczny Jerzy Dudek wspomina go jako wesołego człowieka, "często ze śmiertelnie poważną miną mówi coś śmiesznego i czeka na reakcję". Inny Polak mający okazję pracować z Holndrem, Tomasz Rząsa mówi, że Beenhakker ma intuicję. Potrafi w przeciętnych piłkarzach wypatrzeć coś wyjątkowego, wycisnąć z nich to co najlepsze. Tak było w przypadku Rząsy. W 1999 roku Beenhakker zaproponował mu przenosiny z De Graafschap na De Kuip. Polaka widział jako bocznego obrońcę, mimo że ten przez całe życie grał jako pomocnik. Dzięki temu Rząsa miał okazję grać w Lidze Mistrzów.
W 2001 roku został dyrektorem technicznym... Ajaksu. To on sprowadził na Arenę Zlatana Ibrahimowicia, kolejnego piłkarza z trudnym charakterem. Dzisiaj Szwed poszedłby w ogień za Beenhakkerem. To właśnie u niego szukał pocieszenia po nienajlepszym występie w meczu Szwecja - Trynidad i Tobago na MŚ w Niemczech. W 2003 roku odszedł ze stanowiska wskutek nacisków fanatycznych kibiców. Zarzucali mu, że jako rotterdamczyk z urodzenia, skrycie kibicuje Feyenoordowi.
Wyjechał do Ameryki Południowej. Wydawało się, że będzie to emerytura w ciepłych krajach. Powtarzał w wywiadach, że futbol już go męczy, ale "jest jak narkotyk, po kilku miesiącach bezczynności znów do siebie przyciąga" - mówił w wywiadzie. W 2005 roku znów skusił się na futbol w wydaniu reprezentacyjnym. Został trenerem... Trynidadu i Tobago. Podjął się pracy, o której sam mówił, że to „mission impossible”. Drużyna, którą ciężko było znaleźć w rankingu FIFA, pod wodzą Beenhakkera awansowała do MŚ 2006. W debiucie jego podopieczni rekrutujący się głównie z trzecioligowych klubów angielskich i szkockich sprawili ogromną niespodziankę remisując ze Szwecją. Anglicy dopiero w końcówce meczu dzięki faulowi Croucha zdołali pokonać reprezentację najmniejszego państwa, jakie uczestniczyło w finałowym turnieju. Wprawdzie Trynidad, jako jedyna drużyna na MŚ, nie strzeliła gola, ale jej występ oceniany był pozytywnie. Po powrocie do kraju na ulicach Port of Spain piłkarzy witano jak bohaterów. Tysiące kibiców w czerwono-czarnych narodowych koszulkach wzięło udział w paradzie na cześć Soca Warriors. Na Karaibach Beenhakker ma status gwiazdy, prawie taki sam jak Guus Hiddink w Korei.
O futbolu może rozmawiać bez końca, najchętniej przy dobrej whisky i z cygarem w ręku. Wciąż wierzy w holenderską szkołę futbolu totalnego. Od obrońców wymaga by jak najczęściej atakowali bramkę rywali, od napastników - by to od nich zaczynała się obrona. Nawet mając do dyspozycji tak przeciętnych wykonawców, jak piłkarze z Karaibów potrafił osiągnąć sukces.
Po turnieju w Niemczech chciały go zatrudnić RPA i USA. On jednak wybrał Polskę. W wywiadzie dla Super Expressu mówił: "Polska piłka zawsze dobrze mi się kojarzyła. Pracowałem z polskimi piłkarzami. Myślę, że miałbym szansę dokonać tego, czego wam się jeszcze nie udało. Polska nigdy nie grała w finałach mistrzostw Europy. To paradoks, żeby kraj z takimi tradycjami nigdy nie wziął udziału w takiej imprezie. Lubię tego typu wyzwania, więc z chęcią spróbowałbym wprowadzić tam w końcu Polskę".
Beenhakker lubi wyzwania, ale tym razem chyba nie wie, w co się pakuje. Tajemnicą poliszynela jest, że przeciwna jego powołaniu była śmietanka polskich trenerów. Właściwie jego nominacja jest zasługą sponsora reprezentacji, który wyłożył część pieniędzy na jego pensję oraz nacisków kibiców. Według wielu dziennikarzy, bardzo prawdopodobne niepowodzenie w eliminacjach Euro 2008 posłuży władzom PZPN do dyskredytacji pomysłu zagranicznego trenera biało-czerwonych.
Na konferencji prasowej, odpowiadając na pytanie, dlaczego opuścił Trynidad i Tobago, gdzie jest pełno pięknych plaż, kobiet i smacznych cygar, odpowiedział słowami, które mogą chyba być jego credo: "Nie pojechałem tam po to. Od czterdziestu lat pracuję jako trener i nie mogę zostawać w jednym kraju przez tyle czasu. Poznawanie nowych krajów, kultur, osiąganie sukcesów z różnymi drużynami jest wielkim wyzwaniem. Jeżeli myślicie, że pojechałem na Trynidad, by leżeć na plaży otoczony pięknymi kobietami, z cygarem w zębach, to jesteście w wielkim błędzie".